Mononuclear rearrangements of heterocycles in zwitterionic micelles of amine oxide surfactants

Guernelli, S; Fontana, A; NOTO, R; TURCO LIVERI, ML; Spinelli, D

doi:10.1016/j.jcis.2012.04.074

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Rate constants for the mononuclear rearrangement(MRH) of Z-phenylhydrazones of some 5-substituted- 3-benzoyl-1,2,4oxadiazoles in water have been measured in the presence of zwitterionic micelles. The use of micellized N-tetradecyl-N,N-dimethylamineoxide(C14DMAO) as the reaction medium allowed to solubilize the otherwise water-insoluble oxadiazoles. Micellar rate effects were analyzed by using a simple pseudophase model and compared with those obtained in non-ionic micelles(TritonX-100). Evi- dence that both the rate of the rearrangement reaction and the binding of the substrates to the micelles are mainly governed by substrate hydrophobicity is obtained. The disagreement with the primarily sterically controlled MRH in TritonX100 micelles highlights large and intriguing differences between the two micellar environments.

Data di pubblicazione:	2012
Titolo:	Mononuclear rearrangements of heterocycles in zwitterionic micelles of amine oxide surfactants
Autori:	Guernelli, S Fontana, A NOTO, Renato TURCO LIVERI, Maria Liria Spinelli, D. mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Citazione:	Guernelli, S., Fontana, A., Noto, R., TURCO LIVERI, M., & Spinelli, D. (2012). Mononuclear rearrangements of heterocycles in zwitterionic micelles of amine oxide surfactants. JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE, 381, 67-72.
Rivista:	JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2012.04.074
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Appare nelle tipologie:	1.01 Articolo in rivista

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http://hdl.handle.net/10447/63578

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