Archivio istituzionale della ricerca dell'Università degli Studi di Palermo
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EnglishA concise total synthesis of the apoptosisinducing, marine metabolite thiaplidiaquinone A is described. The key ring forming steps are both based on biosynthetic considerations and involve the construction of the central benzo[c]chromene quinone unit by an extremely facile oxa-6π- electrocyclic ring closure reaction of an ortho-quinone intermediate, derived by tautomerization of a bis-benzoquinone, readily accessed from two simple phenolic precursors. This is followed by the installation of the 1,4-thiazine-dioxide ring by reaction of the benzo[c]chromene quinone with hypotaurine
Carbone, A., Lucas, C., & Moody, C. (2012). Biomimetic Synthesis of the Apoptosis-Inducing Thiazinoquinone Thiaplidiaquinone A. JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 77, 9179-9189.
| Data di pubblicazione: | 2012 |
| Titolo: | Biomimetic Synthesis of the Apoptosis-Inducing Thiazinoquinone Thiaplidiaquinone A |
| Autori: | |
| Citazione: | Carbone, A., Lucas, C., & Moody, C. (2012). Biomimetic Synthesis of the Apoptosis-Inducing Thiazinoquinone Thiaplidiaquinone A. JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 77, 9179-9189. |
| Rivista: | |
| Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/dx.doi.org/10.1021/jo301738u | |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/08 - Chimica Farmaceutica |
| Appare nelle tipologie: | 1.01 Articolo in rivista |
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