Scopo della ricerca è la sintesi, caratterizzazione strutturale ed attività biologica di complessi di organostagno(IV) e amminoacidi quali L-arginina (Arg), N-Boc-L-arginina (Boc-Arg), L-ornitina (L-Orn) ed un dipeptide contenente L-arginina, Alanil-Arginina (Ala-Arg). I complessi di diorganostagno(IV) sono noti possedere attività antitumorale [1], antimicrobica [2] e antiinfiammatoria. I complessi di triorganostagno(IV) inibiscono la funzione mitocondriale almeno in tre modi: 1) reagendo con le membrane cellulari; 2) alterando lo scambio Cl-/OH- attraverso la membrana; 3) inibendo la fosforilazione ossidativa o l’idrolisi di ATP [3].L’arginina (Arg) è un amminoacido essenziale con un gruppo guanidinio nella catena laterale, con caratteristiche basiche ed inoltre viene utilizzato come sito per il riconoscimento biologico attraverso legami a idrogeno. Il riconoscimento molecolare, le reazioni enzimatiche e la struttura delle proteine dipendono dalle proprietà dell’arginina. L-Ornitina è un amminoacido che possiede un ruolo fondamentale nel ciclo dell’urea ed è un precursore di amminoacidi come citrullina, acido glutammico e prolina, oltre ad essere un intermedio nella biosintesi dell’arginina. I complessi R3SnL (R = Me, nBu; L = Boc-Arg), sintetizzati in rapporto molare 1:1, sono stati studiati sia allo stato solido con spettroscopia I.R. e 119Sn Mössbauer che in soluzione con 1H, 13C NMR L-Arginina è presente come chelante attraverso i gruppi carbossilato e i gruppi -NH2; nei complessi con N-Boc-L-Arginina, il gruppo amminico N-protetto è esente dalla coordinazione e soltanto i gruppi carbossilato sono gli effettori della coordinazione alle metà organometalliche. L’attività biologica dei complessi R2SnL (R = Me, nBu; L = Arg, Boc-Arg, Orn e Ala-Arg) è stata studiata utilizzando il kit di vitalità EZ4U ELISA (ALPCO diagnostics), sulle cellule HT29 di carcinoma colorettale umano in coltura. Le cellule sono state trattate per 24 e 48 h con 5 e 10 M dei complessi organostagno, in comparazione al cisplatino (1). I risultati ottenuti hanno dimostrato che i complessi Bu2Sn(Boc-Arg)2 (3) e Bu2Sn(Orn)•HCl (4) inducono una marcata riduzione della vitalità cellulare mentre il complesso Bu2Sn(Ala-Arg) (2) ed il cisplatino (1) non sembrano avere alcuna attività alle dosi impiegate. Ulteriori indagini, riguardanti lo studio del ciclo cellulare, verranno effettuate mediante analisi citofluorimetrica.

RUBINO, S., GIRASOLO, M.A., PORTANOVA, P., STOCCO, G.C. (2008). Complessi di Organostagno(IV) con amminoacidi e dipeptidi: sintesi, caratterizzazione e attività biologica in vitro.. In IV Congresso Congiunto delle Sezioni Sicilia e Calabria della Società Chimica Italiana (pp.P68-P68). Rende (Cs).

Complessi di Organostagno(IV) con amminoacidi e dipeptidi: sintesi, caratterizzazione e attività biologica in vitro.

RUBINO, Simona;GIRASOLO, Maria Assunta;PORTANOVA, Patrizia;STOCCO, Giancarlo
2008-01-01

Abstract

Scopo della ricerca è la sintesi, caratterizzazione strutturale ed attività biologica di complessi di organostagno(IV) e amminoacidi quali L-arginina (Arg), N-Boc-L-arginina (Boc-Arg), L-ornitina (L-Orn) ed un dipeptide contenente L-arginina, Alanil-Arginina (Ala-Arg). I complessi di diorganostagno(IV) sono noti possedere attività antitumorale [1], antimicrobica [2] e antiinfiammatoria. I complessi di triorganostagno(IV) inibiscono la funzione mitocondriale almeno in tre modi: 1) reagendo con le membrane cellulari; 2) alterando lo scambio Cl-/OH- attraverso la membrana; 3) inibendo la fosforilazione ossidativa o l’idrolisi di ATP [3].L’arginina (Arg) è un amminoacido essenziale con un gruppo guanidinio nella catena laterale, con caratteristiche basiche ed inoltre viene utilizzato come sito per il riconoscimento biologico attraverso legami a idrogeno. Il riconoscimento molecolare, le reazioni enzimatiche e la struttura delle proteine dipendono dalle proprietà dell’arginina. L-Ornitina è un amminoacido che possiede un ruolo fondamentale nel ciclo dell’urea ed è un precursore di amminoacidi come citrullina, acido glutammico e prolina, oltre ad essere un intermedio nella biosintesi dell’arginina. I complessi R3SnL (R = Me, nBu; L = Boc-Arg), sintetizzati in rapporto molare 1:1, sono stati studiati sia allo stato solido con spettroscopia I.R. e 119Sn Mössbauer che in soluzione con 1H, 13C NMR L-Arginina è presente come chelante attraverso i gruppi carbossilato e i gruppi -NH2; nei complessi con N-Boc-L-Arginina, il gruppo amminico N-protetto è esente dalla coordinazione e soltanto i gruppi carbossilato sono gli effettori della coordinazione alle metà organometalliche. L’attività biologica dei complessi R2SnL (R = Me, nBu; L = Arg, Boc-Arg, Orn e Ala-Arg) è stata studiata utilizzando il kit di vitalità EZ4U ELISA (ALPCO diagnostics), sulle cellule HT29 di carcinoma colorettale umano in coltura. Le cellule sono state trattate per 24 e 48 h con 5 e 10 M dei complessi organostagno, in comparazione al cisplatino (1). I risultati ottenuti hanno dimostrato che i complessi Bu2Sn(Boc-Arg)2 (3) e Bu2Sn(Orn)•HCl (4) inducono una marcata riduzione della vitalità cellulare mentre il complesso Bu2Sn(Ala-Arg) (2) ed il cisplatino (1) non sembrano avere alcuna attività alle dosi impiegate. Ulteriori indagini, riguardanti lo studio del ciclo cellulare, verranno effettuate mediante analisi citofluorimetrica.
Settore CHIM/03 - Chimica Generale E Inorganica
1-dic-2008
IV Congresso Congiunto delle Sezioni Sicilia e Calabria della Società Chimica Italiana
Rende (Cs)
1-3 Dicembre 2008
1
- ISSN:
RUBINO, S., GIRASOLO, M.A., PORTANOVA, P., STOCCO, G.C. (2008). Complessi di Organostagno(IV) con amminoacidi e dipeptidi: sintesi, caratterizzazione e attività biologica in vitro.. In IV Congresso Congiunto delle Sezioni Sicilia e Calabria della Società Chimica Italiana (pp.P68-P68). Rende (Cs).
Proceedings (atti dei congressi)
RUBINO, S; GIRASOLO, MA; PORTANOVA, P; STOCCO, GC
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